Dean (Skylar Astin) igazi playboy, aki egy szép napon ráun az egyéjszakás kalandokra és a semmitmondó kapcsolatokra és úgy dönt, normális társas kapcsolatot épít ki. Deant kilencéves unokaöccse és legjobb barátja, Tess (Camilla Belle) is támogatja döntésében, ám rátalálni az igaz szerelemre nem is olyan egyszerű, mint azt korábban gondolta.